Reynolds zadebiutował najpierw w teatrze, ale międzynarodową sławę przyniosły mu role w filmach. Zaczęto go rozpoznawać zwłaszcza po takich filmach jak „Sto karabinów”, „Sam Whiskey” czy „Fuzz”.
Jak reżyser zadebiutował sensacyjnym dramatem kryminalnym „Gator” w 1976 roku. Zagrał w tym filmie tytułową rolę.
Aktora mieliśmy obejrzeć w przyszłym roku, w najnowszym filmie Q. Tarantino. Premierę „Once Upon a Time in Hollywood” zaplanowano na lipiec 2019 roku. Film opowiada o morderstwach grupy Charlesa Mansona z 1969 roku.